Síntesis y caracterización del 3b-tetrahidroxipiraniloxi23,24-bisnor-5-coleno-22-malonamida, intermediario clave para la síntesis de nuevos azasteroles - Visbal, Gonzalo; Arrieche, Dioni (Ciencia, 2015)
Esteroles con átomos de nitrógenos en la cadena lateral (azasteroles), presentan excelentes efectos antiproliferativos contra hongos y parásitos patógenos al hombre, y su mecanismo de acción está relacionado directamente con la inhibición de la biosíntesis del ergosterol. Animados por estos hallazgos, fue diseñado racionalmente y sintetizado el 3b-terahidroxipiraniloxi-23,24bisnor-5-coleno-22 malonamida 5, intermediario clave para la síntesis de nuevos azasteroles. Este compuesto fue obtenido a través de una serie de reacciones realizadas al ácido bisnor5-colénico 1, las cuales incluyeron protección del grupo 3b-OH, reducción del ácido carboxílico, formación del haluro de alquilo mediante la reacción de Appel, sustitución nucleofílica (S 2) del haluro con el dietilmalonato y finalmente una aminólisis, para un rendimiento total de 59%. Las estructuras de los compuestos sintetizados fueron confirmadas por las técnicas espectroscópicas de IR, MS y RMN tanto de 1 H como de C.