Hidroformilación de 1-hexeno catalizada por sistemas de níquel conteniendo fosfinas como ligandos espectadores(Hidroformilación de 1-hexeno con sistemas de níquel)
Hydroformylation of 1-hexene catalyzed by nickel systems containing phosphines as ancillary ligand(Hydroformylation of 1-hexene with nickel systems)
Palabras clave:
Hidroformilación, catálisis, 1-hexeno, níquel, trifenilfosfina
Resumen
En el presente trabajo se estudió la hidroformilación de 1-hexeno empleando sistemas catalíticos formado in situ por la adición de trifenilfosfina a la sal de níquel, NiCl2.6H2O, bajo condiciones moderadas de reacción (125 ºC, 50 atm de gas de síntesis). El sistema que presentó la mayor actividad catalítica fue el preparado por adición de 8 equivalentes de trifenilfosfina a la sal de níquel (Ni/8 PPh3), obteniéndose una relación n/i cercana a 3. La adición de aminas produce la inhibición de esta reacción. Los sistemas con fosfinas bi- y tridentadas fueron catalíticamente inactivos para esta reacción. Un estudio de química de coordinación permitió aislar el complejo [Ni(CO)2(PPh3)2], el cual se propone como el posible estado de reposo para la reacción de hidroformilación.
Descargas
La descarga de datos todavía no está disponible.
Citas
BAYON J.C. Carbonilación en Fundamentos y Aplicaciones de la Catálisis Homogénea (Eds. ORO, L.A., SOLA, E.), INO Reproducciones S.A. Zaragoza (España). 75-92. 2000
JOO F. Aqueous Organometallic Catalysis in Catalysis by Metal Complexes (Eds. James B., van Leeuwen P.W.N.M.). Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 149-190. 2001.
FROHNING C.D., KOHLPAINTNER C.W., BOHNEN H-W. Hydroformylation (OXO Synthesis, Roelen Reaction) in Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds (Eds. CORNILS B, HERRMANN W.A.). Vol 1. 2nd Edn. Wiley. Weinheim. 31–103.
2002.
BHADURI S., MUKESH D. Homogeneous Catalysis: Mechanisms and Industrial Applications. Wiley. Nueva York (USA). 141-152. 2014.
GUANIPA V.J., MELEAN L.G., MODROÑO-ALONSO M., GONZÁLEZ A., ROSALES M., LÓPEZ-LINARES F., BARICELLI P.J. Appl Catal A: Gen 358:21. 2009.
MODROÑO-ALONSO M., GUANIPA V.J., MELEAN L.G., ROSALES M., GONZÁLEZ A., BARICELLI P.J. Appl Catal A: Gen 358:211. 2009.
MELEAN L.G., RIVERA S., GUANIPA V.J., MODROÑO-ALONSO M., GONZÁLEZ A., ROSALES M., BARICELLI P.J. Hydrocarbon World 6:12. 2011.
ROSALES M., BARICELLI P.J., GONZALEZ A. Ciencia 20: 73-85. 2012.
BARICELLI P.J., MELEAN L.G., MODROÑO-ALONSO M., RODRÍGUEZ A., ROSALES M., GONZÁLEZ A. Catal Today 247:124. 2015.
BEHR A., WESTFECHTEL A., PÉREZ GOMES J Chem Eng Technol 31:700. 2008.
WHITEKER G.T., COBLEY C.J. Top Organomet Chem 42:35. 2012.
FRANKE R., SELENT D., BÖRNER A. Chem Rev 112:5675, 2012.
ROSALES, M., ROSALES, J., PACHECO, I., BARICELLI, P.J., MELEÁN, L.G., ARGUELLO, E. Ciencia 22: 95-103. 2014.
HEBRARD, F., KALCK, P. Chem Rev 109:4272-4282. 2009.
VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER C. Rhodium catalyzed hydroformylation. Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 2000.
DEL RIO, I., PAIMES, O., VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER, C. J. Organomet Chem 608: 115-121, 2000
ROSALES M., GONZALEZ A., GUERRERO Y., PACHECO I., SANCHEZ-DELGADO R.A. J Mol Catal A: Chem 270: 241-249. 2007.
ROSALES M., CHACON G., GONZALEZ A., PACHECO I., BARICELLI P. MELEAN L.G. J Mol Catal A: Chem 270: 250-256. 2007.
PROSPECH, J., FLEISCHER, I., FRANKE, R., BUSCHHOLZ, S., BELLER, M. Angew Chem Int Ed 52:2852-2872. 2013
CHIRIK, P., MORRIS, R. Acc Chem Res 48: 2495. 2015
BEHR, A., NEUBERT, P. Applied homogeneous Catalysis. Wiley-VCH, Alemania. 274-281. 2012.
TANG, C., ZENG T.Y., CAO, P., YANG, X., Wang, G. Catal Lett 129: 189-193. 2009
BARTIK, T., BUM, B.B., BARTIK, B., HANSON, B.E. Inorg Chem 33: 164-169. 1994
TOLMAN, C.A. Chem Rev 77: 313-348. 1977.
TOLMAN, C.A. J Am Chem Rev 92: 2956-2965. 1970.
LE PAGE, M.D. The synthesis, characterization and reactivity of nickel-2-pyridinephosphine complexes. Thesis submitted in partial fulfillments of the requirements for the Degree of Doctor of Philosophy. Department of Chemistry. The University of British Columbia. 2000.
VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER C. Rhodium catalyzed hydroformylation. Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 2000.
DEL RIO, I., PAIMES, O., VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER, C. J. Organomet Chem 608: 115-121, 2000
ROSALES M., GONZALEZ A., GUERRERO Y., PACHECO I., SANCHEZ-DELGADO R.A. J Mol Catal A: Chem 270: 241-249. 2007.
ROSALES M., CHACON G., GONZALEZ A., PACHECO I., BARICELLI P. MELEAN L.G. J Mol Catal A: Chem 270: 250-256. 2007.
PROSPECH, J., FLEISCHER, I., FRANKE, R., BUSCHHOLZ, S., BELLER, M. Angew Chem Int Ed 52:2852-2872. 2013
CHIRIK, P., MORRIS, R. Acc Chem Res 48: 2495. 2015
BEHR, A., NEUBERT, P. Applied homogeneous Catalysis. Wiley-VCH, Alemania. 274-281. 2012.
TANG, C., ZENG T.Y., CAO, P., YANG, X., Wang, G. Catal Lett 129: 189-193. 2009
BARTIK, T., BUM, B.B., BARTIK, B., HANSON, B.E. Inorg Chem 33: 164-169. 1994
TOLMAN, C.A. Chem Rev 77: 313-348. 1977.
TOLMAN, C.A. J Am Chem Rev 92: 2956-2965. 1970.
LE PAGE, M.D. The synthesis, characterization and reactivity of nickel-2-pyridinephosphine complexes. Thesis submitted in partial fulfillments of the requirements for the Degree of Doctor of Philosophy. Department of Chemistry. The University of British Columbia. 2000.
JOO F. Aqueous Organometallic Catalysis in Catalysis by Metal Complexes (Eds. James B., van Leeuwen P.W.N.M.). Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 149-190. 2001.
FROHNING C.D., KOHLPAINTNER C.W., BOHNEN H-W. Hydroformylation (OXO Synthesis, Roelen Reaction) in Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds (Eds. CORNILS B, HERRMANN W.A.). Vol 1. 2nd Edn. Wiley. Weinheim. 31–103.
2002.
BHADURI S., MUKESH D. Homogeneous Catalysis: Mechanisms and Industrial Applications. Wiley. Nueva York (USA). 141-152. 2014.
GUANIPA V.J., MELEAN L.G., MODROÑO-ALONSO M., GONZÁLEZ A., ROSALES M., LÓPEZ-LINARES F., BARICELLI P.J. Appl Catal A: Gen 358:21. 2009.
MODROÑO-ALONSO M., GUANIPA V.J., MELEAN L.G., ROSALES M., GONZÁLEZ A., BARICELLI P.J. Appl Catal A: Gen 358:211. 2009.
MELEAN L.G., RIVERA S., GUANIPA V.J., MODROÑO-ALONSO M., GONZÁLEZ A., ROSALES M., BARICELLI P.J. Hydrocarbon World 6:12. 2011.
ROSALES M., BARICELLI P.J., GONZALEZ A. Ciencia 20: 73-85. 2012.
BARICELLI P.J., MELEAN L.G., MODROÑO-ALONSO M., RODRÍGUEZ A., ROSALES M., GONZÁLEZ A. Catal Today 247:124. 2015.
BEHR A., WESTFECHTEL A., PÉREZ GOMES J Chem Eng Technol 31:700. 2008.
WHITEKER G.T., COBLEY C.J. Top Organomet Chem 42:35. 2012.
FRANKE R., SELENT D., BÖRNER A. Chem Rev 112:5675, 2012.
ROSALES, M., ROSALES, J., PACHECO, I., BARICELLI, P.J., MELEÁN, L.G., ARGUELLO, E. Ciencia 22: 95-103. 2014.
HEBRARD, F., KALCK, P. Chem Rev 109:4272-4282. 2009.
VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER C. Rhodium catalyzed hydroformylation. Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 2000.
DEL RIO, I., PAIMES, O., VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER, C. J. Organomet Chem 608: 115-121, 2000
ROSALES M., GONZALEZ A., GUERRERO Y., PACHECO I., SANCHEZ-DELGADO R.A. J Mol Catal A: Chem 270: 241-249. 2007.
ROSALES M., CHACON G., GONZALEZ A., PACHECO I., BARICELLI P. MELEAN L.G. J Mol Catal A: Chem 270: 250-256. 2007.
PROSPECH, J., FLEISCHER, I., FRANKE, R., BUSCHHOLZ, S., BELLER, M. Angew Chem Int Ed 52:2852-2872. 2013
CHIRIK, P., MORRIS, R. Acc Chem Res 48: 2495. 2015
BEHR, A., NEUBERT, P. Applied homogeneous Catalysis. Wiley-VCH, Alemania. 274-281. 2012.
TANG, C., ZENG T.Y., CAO, P., YANG, X., Wang, G. Catal Lett 129: 189-193. 2009
BARTIK, T., BUM, B.B., BARTIK, B., HANSON, B.E. Inorg Chem 33: 164-169. 1994
TOLMAN, C.A. Chem Rev 77: 313-348. 1977.
TOLMAN, C.A. J Am Chem Rev 92: 2956-2965. 1970.
LE PAGE, M.D. The synthesis, characterization and reactivity of nickel-2-pyridinephosphine complexes. Thesis submitted in partial fulfillments of the requirements for the Degree of Doctor of Philosophy. Department of Chemistry. The University of British Columbia. 2000.
VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER C. Rhodium catalyzed hydroformylation. Kluwer Academic Publishers. Dordrecht (The Netherlands). 2000.
DEL RIO, I., PAIMES, O., VAN LEEUWEN P.W.N.M., CLAVER, C. J. Organomet Chem 608: 115-121, 2000
ROSALES M., GONZALEZ A., GUERRERO Y., PACHECO I., SANCHEZ-DELGADO R.A. J Mol Catal A: Chem 270: 241-249. 2007.
ROSALES M., CHACON G., GONZALEZ A., PACHECO I., BARICELLI P. MELEAN L.G. J Mol Catal A: Chem 270: 250-256. 2007.
PROSPECH, J., FLEISCHER, I., FRANKE, R., BUSCHHOLZ, S., BELLER, M. Angew Chem Int Ed 52:2852-2872. 2013
CHIRIK, P., MORRIS, R. Acc Chem Res 48: 2495. 2015
BEHR, A., NEUBERT, P. Applied homogeneous Catalysis. Wiley-VCH, Alemania. 274-281. 2012.
TANG, C., ZENG T.Y., CAO, P., YANG, X., Wang, G. Catal Lett 129: 189-193. 2009
BARTIK, T., BUM, B.B., BARTIK, B., HANSON, B.E. Inorg Chem 33: 164-169. 1994
TOLMAN, C.A. Chem Rev 77: 313-348. 1977.
TOLMAN, C.A. J Am Chem Rev 92: 2956-2965. 1970.
LE PAGE, M.D. The synthesis, characterization and reactivity of nickel-2-pyridinephosphine complexes. Thesis submitted in partial fulfillments of the requirements for the Degree of Doctor of Philosophy. Department of Chemistry. The University of British Columbia. 2000.
Publicado
2021-05-24
Cómo citar
Rosales, M., Lugo, D., González, Ángel, & Baricelli, P. (2021). Hidroformilación de 1-hexeno catalizada por sistemas de níquel conteniendo fosfinas como ligandos espectadores(Hidroformilación de 1-hexeno con sistemas de níquel): Hydroformylation of 1-hexene catalyzed by nickel systems containing phosphines as ancillary ligand(Hydroformylation of 1-hexene with nickel systems). Ciencia, 25(3-4), 129-135. Recuperado a partir de https://mail.produccioncientificaluz.org/index.php/ciencia/article/view/35986
Sección
Química/Chemistry
Los artículos publicados en esta revista son protegidos por Copyright.
